películas independientes

Lohan lanzó la películas de comedia romántica Just My Luck, en mayo de 2006. La película recibió malas críticas y le valió su primera nominación al Golden Raspberry 2006 para peor actriz.Lohan apareció en el ensamble de comedia de Robert Altman, A Prairie Home Companion en la que Lohan protagoniza con Meryl Streep y Lily Tomlin, fue lanzada limitadamente en junio de 2006.El drama de Emilio Estevez, Bobby fue puesto en libertad en los cines en noviembre de 2006. Lohan recibió comentarios favorables por su actuación, en particular una escena opuesta a Sharon Stone. Como parte del elenco de Bobby, Lohan fue nominada a un Screen Actors Guild Awards y ganó un premio a la Actuación Ensemble en el Hollywood Film Festival donde también ganó un premio Revelación por su trabajo en 2006.Su siguiente aparición fue en Chapter 27, como un fan de John Lennon que se hace amigo de Mark David Chapman el día de el asesinato de Lennon. El rodaje terminó a principios de 2006, pero no fue lanzado hasta marzo de 2008 debido a las dificultades para encontrar un distribuidor. En mayo de 2007, el drama Georgia Rule, en la que Lohan protagoniza junto a Felicity Huffman y Jane Fonda, fue lanzado. En mayo de 2008, Lohan hizo su primera aparición la pantalla chica desde, I Know Who Killed Me, en la televisión de ABC, la serie Ugly Betty. Ella fue estrella invitada en cuatro episodios, que abarcan dos temporadas y tres en 2008, como Kimmie Keegan, un viejo compañero de colegio de la protagonista Betty Suárez. Lohan hizo un cameo en el tema de las drogas en un video musical de 2008 de la banda N * E * R * D en la canción "Everyone Nose".