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Lohan tiene una gran fascinación con Marilyn Monroe. En la edición de primavera de 2008 de Moda de la revista New York, Lohan vuelve a crear sesión fotográfica final de Monroe, conocido como La Última Sentado, incluyendo desnudez, y dijo que la sesión de fotos fue "un honor". A los 21 años  parece incluso más viejo que Monroe, que fue de 36 en los originales,  las fotografías tienen nada de la fragilidad de Monroe " En 2008, Lohan lanzó una línea de ropa, cuyo nombre 6126 Collection fue diseñado para representar la fecha de nacimiento de Monroe (1 de junio de 1926). La línea comenzó con polainas, antes de expandirse a una colección completa, que abarca 280 piezas a partir de abril de 2010. En abril de 2009, Lohan lanzó un spray de bronceado bajo la marca nyne Sevin en colaboración con Sephora. En septiembre de 2009, Lohan se convirtió en un asesor artístico de la casa de modas francesa Emanuel Ungaro, una colección de la diseñadora Estrella Archs con Lohan como asesor se presentó en octubre, recibiendo una "desastrosa" la recepción, según la revista Entertainment Weekly y Nueva York. Lohan dejó la compañía en marzo de 2010.Ella fue votada la décima posición de la lista de las "100 mujeres más atractivas" por los lectores de FHM en 2005, mientras que Maxim la colocó tercero en su "Hot 100" en 2006 y por primera vez en  2007. En una encuesta de The Daily Mirror en febrero de 2010, Lohan fue elegida la décima posición de una lista de "más sexy pelirrojas de nunca". Lohan ha sido la cara de Jill Stuart, Miu Miu y Dooney & Bourke, así como el canje de visas 2008 campaña de la moda británica, así como ser la cara de marca de ropa italiana Fornarina2009. Emanuel Ungaro ha nombrado a Lohan como su "asesora artística" y que trabajara como nueva jefa de diseño Estrella Archs.